Wielkie przycumowane do portu statki w dużej mierze należące do strzegącej wybrzeża floty Neverwinter były w rzeczywistości głównym źródłem kłopotów w mieście.
Żeglarze i zbrojni stacjonujący na okrętach wojennych bardzo często służyli na morzu przez wiele tygodni, a czasem nawet miesięcy, bez postawienia nogi na suchym lądzie. Ciężka praca w fatalnych warunkach miała swój negatywny wpływ na ich zachowanie po zawinięciu do miasta.
Spośród wszystkich portów pośrednio kontrolowanych przez Dagulta, tylko ten w Neverwinter tolerował pijaństwo własnej floty. Większość innych miast zabraniała cumowania na swoim terenie nawet pod groźbą ostrzału artyleryjskiego i chociaż było to prawo względnie respektowane, to zdarzały się też przypadki ataków pojedynczych statków floty Neverwinter na własne miasta. Jednym z takich właśnie “niefortunnych” incydentów była napaść trzech okrętów konwojowych na portową osadę Highcliff znajdującą się nieopodal Neverwinter. Poza pospolitym ruszaniem miasteczko nie miało żadnej innej formy obrony i bardzo szybko uległo piratom, którzy po zabiciu majora przejęli władzę w mieście. Pomimo, że ich krwawe rządy nie trwały zbyt długo, to był to solidny cios dla całego regionu i przede wszystkim dla reputacji Lorda Protektora. Generalnie, główną przyczyną tych napadów był bunt na pokładzie czego następstwem była zmiana kapitana, a wtedy załoga oraz ich okręt nie wracała już do służby w marynarce i ze strażnika Neverwinter stawali się jego najbardziej zagorzałym wrogiem - piratami.
Wraz z biegiem lat i zwiększeniem w liczbie podobnych incydentów we flocie, Lord Neverember wprowadził zmiany, które w pewnym stopniu uchroniły inne miasta przed zuchwałymi napadami, ale kosztem bezpieczeństwa stolicy regionu. Teraz zamiast wysyłać bandy kaperskie jak najdalej od rodzimego portu trzyma się je na dwie zmiany - pierwsza połowa zabawia się w mieście niszcząc, plądrując i mając głęboko w tyłku i tak z trudem utrzymywany porządek, a druga połowa ciężko pracuje na morzu w oczekiwaniu na swoją zmianę i wypłatę.
Paradoksalnie marynarze, którzy poprzysięgli bronić miasta byli głównym powodem licznych rozrób i morderstw, które z niemalże codzienną frekwencją przetaczały się przez zniesławioną dzielnicę Czarnystaw. Miejscowe gangi przemytnicze bez trudu zinfiltrowały marynarkę wojenną Neverwinter i obsadzili jej szeregi swymi ludźmi. Nawet kadra oficerska nie uniknęła tego losu.